Cuộc chạm mặt giữa hai nhà lãnh đạo lần đó đã được bàn tán rất nhiều nhưng có lẽ đến cả những nhà quan sát lão luyện nhất cũng không hình dung nổi rằng việc chào hỏi có tính ngoại giao đó là phần nổi của những cuộc thương thuyết bí mật đã bắt đầu từ ít nhất sáu tháng trước đó.
Đúng một năm sau, hai nhà lãnh đạo đã làm gần như cả thế giới phải ngạc nhiên khi cùng thông báo qua truyền hình về việc tái thiết lập quan hệ ngoại giao đã bị cắt đứt từ ngày 3-1-1961. Thật ra đó là kết quả của 18 tháng đàm phán bí mật, bí mật đến tận phút chót.
Thậm chí các nhà quan sát đùa rằng chỉ cần xem vẻ mặt “ngẩn ngơ” của Tổng thống Venezuela Nicolas Maduro, một đồng minh cật ruột của Cuba, khi hay tin cũng đủ hiểu thông tin được giữ kín đến mức nào.
Dĩ nhiên cả hai bên phải giữ kín thông tin về các cuộc đàm phán bởi lẽ những nhen nhóm trước đây đều bị bóp nát từ trứng nước.
Hồi năm 2009, khi ông Obama nhen nhóm những quyết định giảm nhẹ cấm vận đối với Cuba (vì hành động cấm vận đã gây ảnh hưởng đáng kể quan hệ của Mỹ ở khu vực Mỹ Latin), phe Cộng hòa ở Mỹ đã nổi xung thiên, đặc biệt với các nghị sĩ gốc Latin.
Thêm vào đó, cuối năm 2009, phía Cuba bắt giữ nhân viên hợp đồng của Cơ quan Phát triển quốc tế Mỹ (USAID) Alan Gross với tội gián điệp khiến quan hệ hai bên gặp khó khăn.
Vì thế ông Obama đã quyết định cho đội ngũ của Nhà Trắng tiến hành công tác thương lượng chứ không phải Bộ Ngoại giao với đội ngũ khổng lồ khiến dễ bị lộ. Địa điểm gặp gỡ được chọn là Canada cho kín đáo.
Cuộc gặp đầu tiên giữa hai bên được biết bắt đầu từ tháng 6-2013. Nhóm chuyên gia của Mỹ do Ben Rhodes, nhân vật thân cận chuyên viết diễn văn cho ông Obama và sau này trở thành cố vấn ngoại giao trong Hội đồng An ninh quốc gia (NSC).
Rhodes đã đưa vào êkip của mình Ricardo Zuniga, cựu quan chức thuộc Ban đại diện quyền lợi Mỹ (dạng đại diện ngoại giao) ở Cuba. Zuniga cũng đã được đưa vào hội đồng NSC năm 2012.
Ở phía Cuba, theo báo Le Monde (Pháp), tình hình cũng có những biến chuyển thuận lợi từ khi Raul Castro lên nắm vai trò chủ tịch. Khủng hoảng kinh tế ở Venezuela cũng buộc Chủ tịch Raul phải tính thêm giải pháp khác cho kinh tế đất nước.
Theo ông Jean-Pierre Bel - cựu chủ tịch Thượng viện Pháp và hiện là cố vấn về khu vực Mỹ Latin cho phủ tổng thống Pháp, thì giới ngoại giao và quân sự ở Cuba đứng hàng đầu trong việc ủng hộ bình thường hóa quan hệ với Mỹ.
Tình hình này khiến các doanh nghiệp Mỹ càng thấy tin tưởng về khả năng thâm nhập thị trường mới mẻ ở Cuba. Cử tri ở Florida cũng không còn quá chống đối chuyện tái quan hệ với Cuba. Tổng thống Obama tái đắc cử nhiệm kỳ hai nên ông cũng đủ lực để tiến hành một dấu ấn ngoại giao quan trọng cho sự nghiệp chính trị của mình.
Theo báo Le Monde, Vatican cũng góp phần không nhỏ trong việc kết nối hai quốc gia, đặc biệt là Giáo hoàng Francis, nhà lãnh đạo Thiên Chúa giáo đầu tiên đến từ khu vực Nam Mỹ.
Có tin vào mùa hè 2014, Giáo hoàng Francis đã viết thư cá nhân gửi Tổng thống Obama lẫn Chủ tịch Raul để đề cập giải pháp trao đổi tù nhân điệp viên giữa hai nước, nút thắt đầu tiên được tháo cho các bước đi tiếp theo đó.
