Lần đầu tiên, Argentina hành quân đến Chile là Copa America 1920. Khi ấy, giải đấu số một Nam Mỹ vẫn còn giữ thể thức đá vòng bảng để xác định đội vô địch. Argentina sau 2 lần về nhì trước đó, quyết tâm phá dớp đen đủi.
Khởi đầu bằng trận hòa chiến lược với Uruguay, đội bóng giữ kỷ lục vô địch thời điểm ấy, nhưng mọi toan tính của các vũ công tango sụp đổ khi bị chủ nhà Chile cầm hòa 1-1. Chính trận hòa tai hại ấy khiến Argentina lập hat-trick về nhì tại Copa America.
Lần thứ hai, Argentina tới Chile vào năm 1926. Lúc này, đội bóng sọc xanh trắng đã 2 lần bước lên ngôi cao nhất, thậm chí còn đang là ĐKVĐ. Tuy nhiên Chile vẫn cứ là miền đất dữ với quê hương của Messi khi Argentina một lần nữa để tuột chức vô địch vào tay Uruguay.
Phải tới các kỳ Copa America sau đó, vào các năm 1941, 1945, 1955 và 1991, Argentina mới được nếm trải hương vị chiến thắng ngay trên nước láng giềng. Trong đó, đáng nhớ nhất là giải đấu năm 1991. Đây là lần đầu tiên xứ tango vô địch kể từ khi Copa America chuyển đối thể thức thi đấu, xóa vòng loại và mở ra cơ hội cho mọi quốc gia Nam Mỹ tham dự.
Năm 1991, cũng là thời điểm Argentina cân bằng số lần vô địch với Uruguay tại giải đấu có lịch sử 99 năm tuổi (13 lần). Mặc dù vậy, kết quả những cuộc đọ sức với đội chủ nhà Chile của họ vẫn chẳng được cải thiện là mấy. Sáu lần gặp Chile, Argentina chưa bao giờ ghi quá 1 bàn. Họ cũng chỉ 2 lần vượt qua đối thủ, dù luôn được đánh giá cao hơn.
Cuộc đọ sức với Chile sắp tới ở chung kết Copa America sẽ là cơ hội hiếm có để Argentina cải thiện thành tích đối đầu với đội chủ nhà. Đó cũng là thời cơ để họ bắt kịp đối thủ truyền kiếp Uruguay về số lần vô địch (15 lần) và giúp Messi có danh hiệu đầu tiên trong màu áo đội tuyển.
