Liệu pháp tinh thần trước trận đấu của HLV Allgeri cùng những đòn tâm lý mà Ibrahimovic, Pato tung ra đã không thể sự đổi khác cho số phận của AC Milan. Hòa bất lực 0-0 tại White Hart Lane, Milan đã dừng bước trước ngưỡng cửa tứ kết Champions League, dù Rossoneri đã chơi một trận đấu tưng bừng và đầy quả cảm.
Milan bước vào lượt về với sự quyết tâm, niềm kiêu hãnh của đội bóng đã bước lên đỉnh cao nhất năm 2007. Nhưng những người hùng đó không còn ai, Kaka đã ra đi, Inzaghi không đủ thể lực để ra sân, Pirlo chấn thương dài hạn, Maldini đã giã từ sự nghiệp, chiến binh Gattuso bị treo giò vì hành động thiếu kiềm chế ở lượt đi. Người duy nhất còn sót lại là Seedorf, nhưng anh chỉ còn là bóng mờ so với quá khứ. Milan dưới thời Allgeri mang một sinh khí mới, trẻ trung hơn với Abate, Pato, Robinho cùng một Ibrahimovic đạt phong độ rất cao.
Thất bại 0-1 ở lượt đi càng thôi thúc Rossoneri vùng lên mạnh mẽ và áp đảo hoàn toàn Tottenham tại White Hart Lane. Có những thời điểm, Milan như con mãnh thú bị tổn thương đã vùng lên mạnh mẽ, hàng loạt cơ hội đáng kể được tạo ra. Ibrahimovic “nã đại bác” buộc Gomes phải đẩy người cứu thua, Robinho đá nối nhanh hạ gục Gomes nhưng Gallas đã cứu thua trên vạch vôi. Hiệp 1 diễn ra với ưu thế tuyệt đối của Milan, kiểm soát bóng vượt trội ở khu vực giữa sân, nhưng điều quan trọng nhất, bàn thắng lại không tìm đến đội bóng sọc “đỏ đen”.
Milan cũng xây dựng được một thế trận phòng thủ đầy kín kẽ nhờ sự chắc chắn của cặp Nesta-Silva, Abate cùng Jankulovski lên xuống khá nhịp nhàng ở hai biên. Tottenham phần nào bối rối bởi mất Gareth Bale, những đường dốc bóng đơn lẻ của Lenon bên cánh phải quá dễ rồi tạt vào cho Crouch quá dễ bị bắt bài. Sự thận trọng đến mức cực đoan khiến Spurs không còn có được sự ngẫu hứng, tự tin, họ quá mải miết tập trung phòng ngự và tự dồn mình vào thế chống trả sức tấn công của đối thủ.
Trong thế không còn gì để mất, Milan đã vùng lên dữ dội ở hiệp 2. Nhưng khi thần may mắn đã quay lưng, thầy trò HLV Allegri đã không thể thay đổi được vận mệnh của mình. Cú nhả bóng tinh tế của Robinho tạo điều kiện cho Pato dứt điểm tìm đúng cột dọc, dù cả hàng thủ Tottenham đã đứng nhìn. Và đến đúng phút cuối cùng, Robinho đã làm tất cả để vượt qua các hậu vệ Tottenham, nhưng anh cũng chỉ đưa bóng đi sạt xà ngang cầu môn Gomes. Bất lực trong việc ghi bàn, Milan ngậm ngùi dừng bước ở vòng 1/8 khi thua với tổng tỷ số 0-1.
Milan có thể đổ lỗi cho sự thiếu may mắn, nhưng trước hết họ phải tự trách mình. Thầy trò HLV Allegri đã chơi quá tệ hại ở San Siro (thua 0-1) và khi bị dồn vào thế bất lợi, sự vùng lên của họ tại White Hart Lane đã quá muộn. Sau MU năm ngoái, Milan tiếp tục bị một CLB Anh khá là Tottenham đá văng khỏi tứ kết Champions League. Dù thất bại nhưng với những gì Milan thể hiện sẽ mở ra một sự hứa hẹn về một thế lực đáng nể trong tương lai. HLV Allegri sẽ trở về với mục tiêu chinh phục Scudetto và chờ đợi phục hận mùa bóng sang năm.
