Thất bại 0-1 trước Tottenham ngay trên sân nhà San Siro ở lượt đi thực sự là đòn đau giáng vào tham vọng tiến xa của AC Milan tại Champions League. Nếu muốn có mặt tại tứ kết, thầy trò Allegri phải vượt qua được muôn ngàn thử thách đang chờ đón họ tại White Hart Lane (lúc 2h45 ngày 10/3).
AC Milan luôn thể hiện được bộ mặt trái ngược ở Serie A và Champions League. Tại giải quốc nội, họ thắng liền một mạch 4 trận đấu trước Chievo, Parma, Napoli và Juventus để vững ngôi đầu bảng, hướng đến danh hiệu Scudetto sau gần chục năm chờ đợi. Tiếc là phong độ ổn định đó của Milan không thể lan sang Champions League, họ phải rất chật vật mới vượt qua được vòng bảng. Và ở trận knock-out lượt đi với Tottenham, Milan đã thất bại cay đắng 0-1 ngay trên sân nhà San Siro khiến hy vọng có mặt tại tứ kết khá mong manh.
Sự bất lực của Milan trên sân nhà còn được thể hiện qua việc Gattuso đã xô xát và bóp cổ trợ lý Jordan bên phía Tottenham, kết quả là tiền vệ người Italia bị UEFA treo giò 4 trận. Thiếu vắng chiến binh dày dạn kinh nghiệm (tác giả bàn thắng duy nhất vào lưới Juventus hồi cuối tuần), tuyến giữa của Milan thực sự rất mong manh. Flamini không phải cầu thủ lớn, tân binh Van Bommel chơi khá vô duyên trong khi Kevin Boateng thiếu sự tinh tế trong các pha xử lý cuối cùng.
Kỳ vọng của HLV Allegri đặt khá nhiều vào sự ổn định của Robinho, Ibrahimovic và Cassano trên hàng công. Nhưng đấu trường Champions League luôn có thừa sự nghiệt ngã và không giản đơn như Serie A. Lối chơi dựa nhiều vào thể lực của Tottenham khiến đội hình già nua của Milan gặp nhiều khó khăn. Ngoài ra, HLV Harry Readknapp biết cách khoét sâu vào điểm yếu ở hai cánh và khả năng chơi bóng bổng của cặp trung vệ Milan. Và trong một tình huống như vậy, Crouch có mặt đúng lúc ghi bàn thắng duy nhất tại San Siro.
Chiến thắng ngọt ngào tại lượt đi giúp Tottenham tràn đầy khí thế trước cuộc tiếp đón Milan trên sân nhà. Thiếu vắng Gareth Bale do chấn thương, tuy nhiên Tottenham vẫn có đầy đủ những quân bài tinh nhuệ ở giữa sân như Lenon, Van der Vaart, Lenon, Palacios cùng cặp tiền đạo khá ăn ý Crouch-Defoe. Khi nắm giữ lợi thế lớn trong tay, Spurs sẽ tập trung cao độ và chơi đầy khí thế với khát vọng lần đầu có mặt tại tứ kết Champions League.
Bị dồn vào thế chân tường, Milan sẽ chơi tấn công tại White Hart Lane để sớm có được bàn thắng dẫn trước. Nhưng việc đẩy cao đội hình sẽ kéo theo nhiều hậu quả mà thất bại 0-4 trước MU tại Old Trafford năm ngoái là bài học nhãn tiền với Rossoneri. Hơn nữa, sự thua kém về thể lực là yếu tố có thể buộc Milan phải trả giá trong các tình huống Tottenham phản công. Việc chọn lựa phương pháp và lối chơi hợp lý là điều mà Allgeri phải toan tính kỹ lưỡng trong chuyến hành quân đến White Hart Lane, đồng thời chờ đợi sự tỏa sáng của các cá nhân như Robinho hay Ibrahimovic. Cơ hội chưa hẳn đã tắt với Milan, dù biết nhiều thử thách đang chờ đón họ tại London.
